Fue uno de los artistas más reputados de toda la industria del country de Estados Unidos. Su gran labor fue la de liderar un movimiento que se oponía a los cánones que marcaban desde los sellos musicales de Navhsille. Su visibilidad hizo que otros compañeros de batallas se uniesen a los ideales que desde 1972 llevaba encarnando. Fue con la publicación del disco “Ladies Loves Outlaws” cuando se hizo efectivo que había una serie de cantantes a los que se les tildó como “Fuera de la ley”. En los años 60 fue aumentando un tipo de música que salía desde la capital de Tennessee que hacía que los artistas tuviesen menos peso de lo habitual en la toma de decisiones. Se les incluían arreglos orquestales y coros en las grabaciones, y además se les insistía en vestimentas que cumplían con los cánones de la industria. A Waylon no le gustaba estar privado de la libertad a la que acostumbraba y con este álbum que publicó con RCA se desmarcaba de todo aquello. Fue un año de frustración personal, en el que además estuvo ingresado en el hospital por una hepatitis. Le dio tiempo para reflexionar y conoce a un mánager llamado Neil Reshen con el que rompió sus contratos discográficos. También Waylon presentó a Reshen a un amigo suyo como Willie Nelson que acabó contratando sus servicios y así se empezaron a mover en el ambiente de libertad que les gustaba. Con Willie tuvo una unión de por vida, y eso que en 1966 necesitó apoyarse en él para publicar el disco “Folk Country” tras haberle ayudado a firmar por RCA. El estilo personal de Waylon cambió por completo dejándose el pelo largo y la barba crecida aportando un toque de rebeldía. Además, que otros cantantes como Jessi Colter, Johnny Cash o Kris Kristofferson mostrasen simpatía por lo que estaba haciendo no hizo más que popularizar el movimiento “Outlaw Country”. A Johnny Cash ya le conocía desde que a mediados de la década de los años 60 compartían piso. Ambos estaban metidos en una espiral de excesos e infidelidades que en el caso de Waylon se sumaban a los problemas por deudas con varios anticipos económicos que no terminaba de pagar. Era el momento de la publicación de discos como “Nashville Rebel” que ya venían decantando lo que una década después sucedería.
Jennings fue un artista que se crio entre las localidades de Littlefield en Texas y Phoenix en Arizona. Desde los 8 años tocaba la guitarra y con 12 ya empezó a actuar y ganar algunos concursos musicales. Admiraba a gente como Ernest Tubb, Hank Williams o Carl Smith. Dejó los estudios siendo un adolescente para dedicarse a la música y con 21 años tuvo un encuentro con el que sería su primer compañero de carretera. En la estación de radio local de Lubbock en Texas conoció al rockero Buddy Holly, que también estaba empezando en el mundo de la música y al que se unió en una banda llamada The Crickets en la función de bajista. Trágicamente un 3 de febrero de 1959, en el conocido como “Día que murió la música”, Holly falleció en un accidente de avioneta en la cual por causas del destino Waylon no se montó. Remontó el pasó sumergiéndose en una banda propia cercana al rock y al rockabilly llamada “The Waylors” a comienzos de los años 60 donde daba recitales por la zona de Arizona. El country nunca lo abandonaría y gracias a actuar como guitarrista de la estrella Patsy Montana, su nombre comenzó a sonar entre los productores de sellos. El tema “Just to satisfy you” le llamó la atención a un músico como Bobby Bare, y éste acabó marcando el teléfono al prestigioso Chet Atkins, promotor del Sonido Nashville, para que le firmase en su sello RCA Victor. Dicho y hecho, en un periodo en el que como comentaba estaba viviendo junto a si amigo Willie Nelson, tratando de probar fortuna en el mundo de la música.
Desde entonces fueron muchos los éxitos que tuvo con varios discos y canciones copando los rankings y su aspecto de forajido rudo le hizo crear una propia marca personal. También hizo versiones de algunas canciones de otros artistas como “Don’t Think Twice It’s Alright” de Bob Dylan o “Suspicious Minds” de Elvis Presley que gozaron de gran calado entre el público o grandes duetos con multitud de artistas. Aunque si hay que destacar alguna colaboración de Waylon quizá la más relevante fue el supergrupo que ente 1985 y 1995 formó junto a sus compañeros del movimiento Outlaw, es decir, Willie Nelson, Johnny Cash y Kris Kristofferson llamado “The Highwaymen”. Publicaron tres discos con varios temas que ya habían tocado en alguna ocasión o que tenían guardados en la recámara. Todos ellos seguían la estela que en los años 40 dejó Hank Williams. Recorrieron el país entero e incluso hicieron giras internacionales donde deleitaban a los asistentes de sus temas a cuatro voces. Un 13 de febrero de 2002 este artista fallecía en Arizona, tras padecer graves problemas de salud a lo largo de toda su vida. Los excesos y las adicciones acabaron con él de forma prematura, ya que solamente tenía 64 años. Un mito del country que abanderó a los artistas más tradicionales que no quería que la música pop se hiciese con la industria.
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