Real Madrid y Real Zaragoza se han enfrentado en 11 ocasiones en la Copa de España. De ellas, en siete salió el Madrid vencedor y en cuatro lo fueron los aragoneses. De estas 11 contiendas, dos de ellas lo fueron en finales, con reparto de triunfos: en 1993, en el Luis Casanova de Valencia (actual Mestalla) los madridistas entrenados por Benito Floro vencieron 2-0, goles de Butragueño y Lasa. Y en 2004, el vencedor fue el club zaragocista, que ganó en la prórroga 3-2 al Madrid galáctico de Carlos Queiroz, con un gol postrero de Galleti.
Será la primera vez que el Madrid-Zaragoza de Copa se juegue a partido único en eliminatorias. Y la segunda vez que sea en octavos de final (99-2000), porque ha habido hasta seis semifinales entre ellos, y dos cuartos. Del total de 20 partidos disputados, el Real Madrid ha ganado en 11 de ellos, por seis el Zaragoza y tres empates. Se han marcado 62 goles, con un 35-27 para los madridistas. El máximo artillero es Diego Milito, con cuatro goles, que los marcó todos en un único partido: el 6-1 de la ida de 2006, con Casillas de portero, que ha sido la mayor goleada. Di Stéfano y Puskas marcaron en total tres goles, al igual que Lapetra.
El primer Real Madrid- Zaragoza fue en 1940, Copa del Generalísimo, jugados en los estadios de Torrero y viejo Chamartín. Se clasificó el Madrid, tras empatar 1-1 en la vuelta y defender su ventaja. Los dos goles madridistas los marcó Alday. Las dos últimas veces, el Zaragoza ha salido ganador (el Madrid no elimina al Zaragoza desde 2000). En la última, el portero zaragocista era César, casualmente madridista en el penúltimo, la final de Montjuic (3-2). Guti fue expulsado en aquella final. También ha habido madridistas que «se vengaron» en los duelos coperos, como Pineda, en 1986; o Dani, en la final de Barcelona de 2004.
En la historia de estas eliminatorias hubo una coincidencia de intento de remontada por parte madridista, las tres en semifinales: El Zaragoza goleó a los blancos por 4-0 en 1962-63 y por 6-1 en 2005-06. Para la remontada en el Bernabéu hubo una gran entrada. El Real Madrid llegó al descanso, en los dos partidos en la vuelta, ganando 3-0, con la creencia de que lo más difícil ya se había conseguido. Pero en ninguna de las dos veces lo logró: en 2006, Roberto Carlos marcó el 4-0, a falta de casi media hora, que resultó insuficiente (6-1). Y en 1963, con Di Stéfano expulsado, el marcador ya no se movió. Las dos veces el Zaragoza se clasificó para las finales, que perdió: contra el Espanyol (1-4), en 2006, en el Bernabéu; y contra el Barcelona (1-3) en Montjuic, en 1963. Y en 1986 la Quinta del Buitre cayó 2-0 contra el Zaragoza de Luis Costa. Al descanso, en la vuelta, el Madrid llegó también con 1-0 favorable. Y su rival le dio la vuelta al marcador. Pese a que, al final, los blancos ganaron 3-2, el Zaragoza fue finalista y luego campeón, al derrotar al Barcelona en el Vicente Calderón, con gol de Rubén Sosa.
De las seis veces que el Real Madrid eliminó al Zaragoza, fue campeón en 1962, al derrotar al Sevilla 2-1 en el Bernabéu, con dos goles de Puskas en el tramo final (la única Copa que ganó Di Stéfano con el Real Madrid).